對硝基苯酚

  對硝基苯酚         【編號：0056】

基本信息

中文名稱：對硝基苯酚 [1] 

中文別名：對硝基苯酚;4-硝基苯酚;;4-硝基-1-羥基苯;

分子式：C6H5NO3

英文別名：p-Nitrophenol;Phenol,4-nitro-;4-Nitrophenol;4-Hydroxynitrobenzene

CAS號：100-02-7

EINECS 登錄號：202-811-7

物理性質(zhì)

純品為淺黃色結(jié)晶。無味。熔點114-116℃，沸點279℃，閃點169℃，相對密度1.479（20/4℃）。常溫下微溶于水（1.6%，25℃），不易隨蒸汽揮發(fā)。易溶于乙醇、氯仿及乙醚。溶于酸液時，淡黃色逐漸退去，pH3-4之間，幾乎無色。溶于堿液時，顏色加深。能升華。 [2] 

制備方法

由對硝基氯苯經(jīng)水解、酸化而得。將濃度為137-140g/L的氫氧化鈉溶液2320-2370L加入水解鍋中，再加入600kg熔融的對硝基氯苯。加熱至152℃，鍋內(nèi)壓力為0.4MPa，然后停止加熱，水解反應(yīng)放熱使溫度和壓力自然上升至165℃、約0.6MPa。保持3h后取樣檢查反應(yīng)終點，反應(yīng)結(jié)束后將水解物冷至120℃。將600L水和50L濃硫酸加到結(jié)晶鍋中，壓入上述水解物，并冷卻到50℃左右，加入濃硫酸使剛果紅試紙呈紫色，繼續(xù)冷至30℃，抽濾，離心甩水，得含量90%以上的對硝基酚約500kg，收率92%。另一種制備法是將對硝基氯苯與氫氧化鉀在氨中于75℃加熱3h，反應(yīng)后用鹽酸酸化，即得對硝基酚。

用途

用作農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料等精細化學(xué)品的中間體。用于制造非那西丁、撲熱息痛、農(nóng)藥1605、顯影劑米妥爾、

硫化草綠GN、硫化還原黑CL、硫化還原黑CLB、硫化還原藍RNX、硫化紅棕B3R。也用作皮革防霉劑以及酸值指示劑。

用作染料中間體、醫(yī)藥及農(nóng)藥的原料用作酸堿指示劑和分析試劑，也用于有機合成用作染料、醫(yī)藥及農(nóng)藥的中間體，也用作酸堿指示劑用作皮革防腐劑。對硝基苯酚是一種重要的有機合成原料，可作為有機磷殺蟲劑對硫磷、甲基對硫磷的中間體，也可用于合成氟鈴脲的中間體 2，6-二氯-4-硝基酚和殺鈴脲的中間體 4-三氟甲氧基硝基苯。此外，它還是醫(yī)藥工業(yè)和染料工業(yè)的重要中間體。用作農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料等精細化學(xué)品的中間體。用于制造非那西丁、撲熱息痛、農(nóng)藥1605、顯影劑米妥爾、硫化草綠GN、硫化還原黑CL、硫化還原黑CLB、硫化還原藍RNX、硫化紅棕B3R。也用作皮革防霉劑以及酸值指示劑。酸堿指示劑，pH5.6(無色)-7.6(黃色)，有機合成。用于染料制造，藥物制造及用作試劑。校準儀器和裝置；評價方法；工作標準；質(zhì)量保證/質(zhì)量控制；其他。用于染料制造，藥物制造及用作試劑。用于ICP-AES、AAS、AFS、ICP-MS、離子色譜等。滴定分析用標準溶液。 [2] 

配置標準

對硝基酚指示劑(對硝基苯乙醇溶液)：稱取0.50g對硝基酚，溶于乙醇，用乙醇稀釋至100mL [2] 

儲存條件

用塑料袋或牛皮紙內(nèi)襯，外用全開口鐵桶密封包裝，存儲與干燥、通風(fēng)、陰涼場所。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。遠離火種熱源，禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設(shè)備和工具。與氧化劑、還原劑、堿類、食品分開存放，嚴禁混裝混運，儲區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。按危險品管理運輸。 [2] 

應(yīng)急處置

泄漏應(yīng)急處理

隔離泄漏污染區(qū)，周圍設(shè)警告標志，建議應(yīng)急處理人員戴好防毒面具，穿化學(xué)防護服。不要直接接觸泄漏物，用沙土、干燥石灰或蘇打灰混合，用清潔的鏟子收集于干燥凈潔有蓋的容器中，運至廢物處理場所。也可以用大量水沖洗，經(jīng)稀釋的洗水放入廢水系統(tǒng)。如大量泄漏，收集回收或無害處理后廢棄。

⑴水體被污染的情況主要有：水體沿岸上游污染源的事故排放；陸地事故(如交通運輸過程中的翻車事故)發(fā)生后經(jīng)土壤流入水體，也有槽罐直接翻入路邊水體的情況。可按以下方法處理：

①查明水體沿岸排放廢水的污染源，阻止其繼續(xù)向水體排污。

②如果是液體4-硝基(苯)酚的槽車發(fā)生交通事故，應(yīng)設(shè)法堵住裂縫，或迅速筑一道土堤攔住液流；如果是在平地，應(yīng)圍繞泄漏地區(qū)筑隔離堤；如果泄漏發(fā)生在斜坡上，則可沿污染物流動路線，在斜坡的下方筑攔液堤。在某些情況下，在液體流動的下方迅速挖一個坑也可以達到阻載泄漏的污染物的同樣效果。

③在攔液堤或攔液坑內(nèi)收集到的液體須盡快移到安全密封的容器內(nèi)操作時采取必要的安全保護措施。

④已進入水體中的液體或固體4-硝基(苯)酚處理較困難，通常采用適當(dāng)措施將被污染水體與其它水體隔離之手段，如可在較小的河流上筑壩將其攔住，將被污染的水抽排到其它水體或污水處理廠。

⑵土壤污染的主要情況有各種高濃度廢水(包括液體4-硝基(苯)酚)直接污染土壤，固體4-硝基(苯)酚由于事故傾灑在土壤中。

①固體4-硝基(苯)酚污染土壤的處理方法較為簡單，使用簡單工具將其收集至容器中，視情況決定是否要將表層土剝離作焚燒處理。

②液體4-硝基(苯)酚污染土壤時，應(yīng)迅速設(shè)法制止其流動，包括筑堤、挖坑等措施，以防止污染面擴大或進一步污染水體。

③最為廣泛應(yīng)用的方法是使用機械清除被污染土壤并在安全區(qū)進行處置，如焚燒。

④如環(huán)境不允許大量挖掘和清除土壤時，可使用物理、化學(xué)和生物方法消除污染。如對地表乾封閉處理；地下水位高的地方采用注水法使水位上升，收集從地表溢出的水；讓土壤保持休閑或通過翻耕以促進苯酚蒸發(fā)的自然降解法等等。

廢棄物處置方法：用控制焚燒法。要保證充分燃燒，焚燒大量的廢料時，焚燒爐排出的氮氧化物要通過洗滌器除去。從廢水中回收硝基酚。 [2] 

防護措施

呼吸系統(tǒng)防護：空氣中濃度較高時，佩帶防毒面具。緊急事態(tài)搶救或逃生時，應(yīng)該佩帶自給式呼吸器。

眼睛防護：戴安全防護眼鏡。

防護服：穿緊袖工作服，長統(tǒng)膠鞋。

手防護：戴橡皮手套。

其它：工作現(xiàn)場禁止吸煙、進食和飲水。及時換洗工作服。工作前后不飲酒，用溫水洗澡，進行就業(yè)前和定期體檢。 [2] 

急救措施

皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用肥皂水及清水徹底沖洗。

眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水沖洗。

吸入：迅速脫 離現(xiàn)場至空氣新鮮處。必要時進行人工呼吸。就醫(yī)。

食入：患者清醒時立即給飲植物油15～30ml。催吐，盡快徹底洗胃。就醫(yī)。

滅火方法：霧狀水、泡沫、二氧化碳、二粉、砂土。 [2] 

風(fēng)險術(shù)語

1.吸入、皮膚接觸及吞食有害。

2.有累積效應(yīng)的危險品。

R20吸入有害。

R21與皮膚接觸有害。

R23吸入有毒。

R24與皮膚接觸有毒。 [3] 

毒性

對硝基苯酚有毒具有強烈刺激作用，經(jīng)皮膚吸收，能引起過敏。急性毒性：小鼠經(jīng)口LD50467mg/kg。大鼠經(jīng)口LD50616 mg/kg。對人的毒性作用還不完全清楚。動物實驗結(jié)果：對中樞神經(jīng)和迷走神經(jīng)末梢有刺激作用及抑制作用，還出現(xiàn)高鐵血色素癥和呼吸困難。

環(huán)境影響

聯(lián)合國、國際海事組織和美國等規(guī)定為有毒污染物，做出了大氣、地面水、水排放、廢棄物、食品包裝、海洋運輸?shù)确矫娴墓芾硪笈c容許限值。德國規(guī)定硝基苯酚三種異構(gòu)體的空氣排放標準為20mg/m3（一級），150mg/m3（二級），300 mg/m3（三級）。前蘇聯(lián)規(guī)定大氣初步安全水平為3μg/ m3，地面水最高容許濃度為0.02mg/L。此外其生產(chǎn)過程中的廢棄物對環(huán)境的危害不容忽視。